テトラカイン iupac 化学構造と医療従事者向け薬理解説

テトラカインのIUPAC命名法と化学構造、薬理作用機序、副作用について医療従事者向けに詳しく解説。エステル型局所麻酔薬の特徴や安全性について理解していますか？
医療情報

テトラカイン iupac 化学構造

テトラカインの化学的特性
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IUPAC名

2-(dimethylamino)ethyl 4-(butylamino)benzoate monohydrochloride

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分子式

C15H24N2O2（分子量：264.369）

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薬物分類

エステル型局所麻酔薬・ナトリウムチャネル遮断薬

テトラカイン iupac 命名法の詳細構造

テトラカインのIUPAC名は「2-(dimethylamino)ethyl 4-(butylamino)benzoate monohydrochloride」と表記されます。この化学名は分子の各部位を正確に表現しており、医療従事者にとって重要な情報源となります。
参考）https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%86%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%AB%E3%82%A4%E3%83%B3

 

分子式はC15H24N2O2、分子量は264.369です。テトラカインは安息香酸エステル型の局所麻酔薬で、パラアミノ安息香酸誘導体に分類されます。
参考）https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907029003547696

 

化学構造上の特徴として、以下の点が挙げられます。

  • ベンゼン環にブチルアミノ基（-NHCH2CH2CH2CH3）が結合
  • エステル結合を介してジメチルアミノエチル基が連結
  • 塩酸塩として安定化された構造

InChI記載法では「InChI=1S/C15H24N2O2/c1-4-5-10-16-14-8-6-13(7-9-14)15(18)19-12-11-17(2)3/h6-9,16H,4-5,10-12H2,1-3H3」として表現されます。
参考）https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB9775567.htm

 

テトラカイン化学構造の薬理活性部位

テトラカインの薬理作用は、その化学構造に密接に関連しています。エステル型局所麻酔薬の特徴として、分子内のエステル結合が加水分解を受けやすい構造となっています。
参考）https://image.packageinsert.jp/pdf.php?mode=1amp;yjcode=1211400D2031

 

薬理活性に重要な構造要素。

  • 芳香族アミン部：神経膜との相互作用に関与
  • エステル結合：代謝経路を決定する重要部位
  • 第三級アミン：pKa値（8.33）を決定し、組織浸透性に影響

分子の脂溶性が高く（LogP：3.510）、これが長時間作用性の特徴を生み出しています。また、プロカインエステラーゼによる加水分解を受けることで、体内で不活化されます。
化学構造の安定性については、融点41.0-45.0°C、沸点407.59°C（推定値）と比較的安定な結晶性固体です。貯蔵は2-8°Cの冷蔵保存が推奨されています。
参考）https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/product/detail/W01W0120-0903.html

 

テトラカイン iupac 名称の国際標準化意義

IUPANomenclatureは、化学物質の国際的な標準化において極めて重要な役割を果たします。テトラカインのIUPAC名「2-(dimethylamino)ethyl 4-(butylamino)benzoate monohydrochloride」は、世界共通の化学言語として機能します。

 

国際標準化の重要性。

  • 医薬品安全性：誤認防止と正確な薬物同定
  • 研究の再現性：論文や臨床データの国際的共有
  • 規制当局間連携：薬事承認プロセスの効率化

IUPAC命名法により、テトラカインの構造異性体や類似化合物との明確な区別が可能となります。特に、他のエステル型局所麻酔薬（プロカイン、ベンゾカインなど）との化学的差異を正確に表現できます。
最新の化学情報データベースでは、SMILES記法「C(OCCN(C)C)(=O)C1=CC=C(NCCCC)C=C1」やInChIKey「GKCBAIGFKIBETG-UHFFFAOYSA-N」も併用され、コンピューター解析や文献検索の効率化が図られています。

テトラカイン副作用と化学構造の関連性

テトラカインの副作用プロファイルは、その化学構造特性と密接に関連しています。エステル型局所麻酔薬特有の代謝経路が、副作用発現機序に大きく影響します。

 

主要な副作用と構造的要因。

テトラカインはプロカインエステラーゼによって加水分解され、パラアミノ安息香酸とジメチルアミノエチルエタノールに分解されます。このうち、パラアミノ安息香酸がアレルギー反応の原因となることが知られています。
副作用発現頻度のデータ。

化学構造上の高脂溶性（LogP：3.510）により、神経組織への浸透性が高く、作用時間が長い反面、毒性も強くなる傾向があります。このため、使用時には適切な用量管理が必要です。

テトラカイン安全性評価における分子レベル考察

テトラカインの安全性評価において、分子レベルでの理解は極めて重要です。近年の研究では、神経毒性や細胞障害作用について詳細な比較検討が行われています。

 

安全性の分子基盤。

  • ナトリウムチャネル親和性：選択的阻害による効果発現
  • 細胞膜透過性：脂溶性による組織分布特性
  • 代謝速度：プロカインエステラーゼ活性による個体差

比較薬理学的検討では、神経毒性および細胞障害性作用はブピバカイン＜テトラカイン＜ジブカインの順序で、ブピバカインが最も毒性が低いことが示されています。この知見により、現在の臨床現場ではブピバカインが第一選択薬となっています。
参考）https://sandoz-jp.cms.sandoz.com/sites/default/files/pim_assets/doc_ja-jp_24112137022.pdf

 

テトラカインの製造販売中止（2024年3月流通在庫切れ予定）により、日本における脊髄くも膜下麻酔の選択肢が限定されることから、代替薬の理解がより重要となっています。
分子動力学的観点では、テトラカインの膜相互作用メカニズムや、ナトリウムチャネルへの結合親和性の詳細な解析が、今後の麻酔薬開発において重要な知見となると考えられます。

 

また、近年のリドカイン・テトラカイン配合剤の美容整形分野での応用など、新たな臨床応用の可能性も注目されており、安全性プロファイルの再評価が求められています。