ジブロモエタンの構造式と化学的特性

ジブロモエタン構造式と化学的性質

ジブロモエタンの基本構造と性質

🧪

構造式の特徴

化学式C₂H₄Br₂で表され、位置異性体が存在する

⚗️

物理的性質

無色液体で特異臭を持つ、沸点131-132℃

⚠️

化学的反応性

光や水分の影響で分解し腐食性ガスを生成

このページの目次

ジブロモエタン構造式と化学的性質

ジブロモエタンの構造式と分子特性

ジブロモエタンは化学式C₂H₄Br₂で表される有機臭素化合物です。この化合物には2つの主要な位置異性体が存在します：
参考）https://ja.wikipedia.org/wiki/1,1-%E3%82%B8%E3%83%96%E3%83%AD%E3%83%A2%E3%82%A8%E3%82%BF%E3%83%B3

1,1-ジブロモエタン: CH₃CHBr₂ - 同一炭素原子に2つの臭素原子が結合
1,2-ジブロモエタン: BrCH₂CH₂Br - 隣接する炭素原子にそれぞれ臭素原子が結合

1,1-ジブロモエタンは透明で若干茶色がかった可燃性の化合物として知られており、一方で1,2-ジブロモエタンは無色液体として存在します。
参考）https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0586.html

構造式の表記方法について、有機化学では簡略化した記載が一般的です。炭化水素基をCHやCH₂として結合した形で書くことで、複雑な分子構造も効率的に表現できます。特に分子量の大きな化合物の構造推定では、このような簡略表記が実用的とされています。
参考）https://manabitimes.jp/qa/2670

ジブロモエタンの物理化学的性質

1,2-ジブロモエタンの物理的特性は以下の通りです：
参考）https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/product/detail/W01W0104-2183.html

基本物性

外観：無色～黄褐色の澄明な液体
特異臭を持つ
融点：9～11℃
沸点：131～132℃
比重：約2.18～2.2 g/ml
蒸気圧：1.5 kPa（20℃）

溶解性

水に難溶（0.4g/100ml水）
アルコール、エーテルなど各種有機溶剤に易溶
アセトン、ベンゼン、エーテルなど汎用の有機溶媒に可溶
オクタノール/水分配係数：log Pow = 1.93～1.96

この化合物は不燃性とされていますが、1,1-ジブロモエタンは可燃性を示すという重要な違いがあります。密度が水の約2倍と重く、蒸気密度も空気の6.5倍となるため、換気の悪い場所では低所に滞留する傾向があります。
参考）https://www.fujijunyaku.co.jp/cas/106-93-4.html

ジブロモエタンの合成法と化学反応

1,1-ジブロモエタンの工業的合成は、ペルオキシドラジカル不存在下で臭化ビニルに臭化水素を付加させることで実現されます：
合成反応
CH₂=CHBr + HBr → CH₃CHBr₂
この反応では、二重結合への付加反応によってジブロモ化合物が生成されます。反応条件として、ラジカル開始剤を除去することで、マルコフニコフ則に従った付加が進行します。

化学的安定性と分解反応
ジブロモエタンは光や水分の影響下で徐々に分解し、腐食性の臭化水素（HBr）を生じます。高温面や炎に触れると分解が促進され、以下の有毒で腐食性のあるヒュームを生成します：

臭化水素（HBr）
臭素（Br₂）
その他の臭素化合物

この分解特性により、保存時には光を避け、密閉容器で保管することが重要です。また、強力な酸化剤として作用するため、還元剤との接触を避ける必要があります。

ジブロモエタンの工業用途と応用分野

ジブロモエタンは化学工業において複数の重要な用途があります：
主要用途

燃料への添加剤
穀物害虫駆除用燻蒸剤
土壌害虫・線虫駆除用燻蒸剤
機能化学品の原料

特に農業分野では、1,2-ジブロモエタン（別名：エチレンジブロマイド、EDB）が土壌消毒剤として使用されてきました。この化合物は土壌中の害虫や線虫に対して高い殺虫効果を示すため、農業生産性の向上に貢献してきました。
化学工業での機能
化学合成の中間体としても重要な役割を果たします。ハロゲン化合物として、置換反応や脱離反応の出発物質となり、より複雑な有機化合物の合成に利用されています。
しかし、環境への影響や人体への毒性が明らかになるにつれ、その使用は厳格に規制されるようになっています。現在では代替物質の開発が進められており、より安全な化合物への移行が図られています。